SYNTHESIS, OPTIMIZATION, AND SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION OF A NOVEL SYMMETRICAL AROMATIC BIS-CARBAMATE: N,N′-HEXAMETHYLENE BIS(ORTHO-CRESOLYL CARBAMATE)
DOI:
https://doi.org/10.66960/jof.3093-8899.00034Ключевые слова:
ароматический бис-карбамат, синтез карбаматов, гексаметилендиизоцианат, орто-крезол, уретан, ИК-Фурье-спектроскопия, спектроскопия 1H ЯМР, спектроскопия 13C ЯМР, ароматические карбаматы, органический синтезАннотация
Производные карбаматов представляют собой важный класс органических соединений благодаря их широкому применению в медицинской химии, агрохимии, полимерной химии и создании современных функциональных материалов. Разработка новых ароматических бис-карбаматов с высокой эффективностью синтеза и хорошо установленной структурой остается одной из актуальных задач современной органической химии. В настоящей работе впервые синтезирован ранее не описанный симметричный ароматический бис-карбамат — N,N′-гексаметилен бис(орто-крезолило карбамата) — путем взаимодействия орто-крезола с гексаметилендиизоцианатом в присутствии триэтиламина в среде диметилформамида. Проведено систематическое исследование влияния температуры, продолжительности реакции и природы растворителя на эффективность синтеза. Установлено, что оптимальными условиями являются проведение реакции в ДМФ при температуре 35–40 °C в течение 3,0–3,5 ч, что обеспечивает получение целевого соединения с высоким выходом 97,6 \%. Структура синтезированного бис-карбамата подтверждена методами элементного анализа, ИК-Фурье-спектроскопии, спектроскопии 1H ЯМР и 13C ЯМР. Полученные спектральные данные однозначно подтверждают образование уретановых функциональных групп, полное превращение исходного диизоцианата и высокосимметричное строение целевой молекулы. Разработанная методика представляет собой простой, эффективный и воспроизводимый способ получения ароматических бис-карбаматов и может служить универсальной платформой для синтеза структурно родственных производных карбаматов, перспективных для применения в химии полимеров, создании функциональных материалов и биологически активных соединений. Насколько нам известно, данная работа является первым сообщением о синтезе и комплексной спектроскопической характеристике N,N′-гексаметилен бис(орто-крезолилкарбамата), что расширяет структурное разнообразие ароматических бис-карбаматов и создает основу для дальнейших исследований их функциональных и биологических свойств.
Библиографические ссылки
Гордеев Д.А., дис. Бесфосгенный синтез алифатических карбаматов и изоцианатов на основе этиленкарбоната, канд. хим. наук. РХТУ имени Д.И.Менделеева, Москва, 2017.
Colovic, M. B.; Krstic, D. Z.; Lazarevic-Pasti, T. D.; Bondzic, A. M.; Vasic, V. M. Curr. Neuropharmacol. 2013, 11, 315. DOI: https://doi.org/10.2174/1570159X11311030006
Gündisch, D.; Andrä, M.; Muñoz, L.; Tilotta, M. C. Bioorg. Med. Chem. 2004.
Murillo Garrido, J. V.; Armengol Montserrat, M.; Martín Juárez, J. ES. Pat. Appl PCT/ES2006/000459, 2006, Chem. Abstr. 2007, 146, 206113.
Gooyit, M.; Song, W.; Mahasenan, K. V.; Lichtenwalter, K.; Suckow, M. A.; Schroeder, V. A.; Wolter, W. R.; Mobashry, S.; Chang, M. J. Med. Chem. 2013, 56, 8139. DOI: https://doi.org/10.1021/jm401217d
Sun, L.; Wu, J.; Luo, M.; Wang, X.; Pan, M.; Gou, Z.; Sun, D. Molecules 2011, 16, 9739. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules16119739
Hron, R.; Jursic, B. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1540. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.01.052
Morinaka, H.; Murakami, M.; Watanabe, H.; Nonaka, Y.; Nakanishi, A.; Tsuzu ki, K.; Konnai, M.; Takematsu, T. Weed Res. Jpn. 1994, 39, 1. DOI: https://doi.org/10.3719/weed.39.1
Махсумов А.Г., Абдукаримова С.А., Машаев Э.Э., Азаматов У.Р., Синтез и свойства производного – N,N'-гексаметилен бис-[(орто-крезолило) –карбамата] и его применение, Universum: химия и биология, Москва, 2020, №10(76), 33-41 с.
Махсумов А.Г., Жагфаров Ф.Г., Арипджанов О.Ю., Машаев Э.Э., Азаматов У.Р. "Синтез и свойства производных мета-крезолило-карбаматов, их биологическая активность" НефтеГазоХимия, №3, 2022, 52-59 c. doi:10.24412/2310-8266-2022-3-52-59
Махсумов А.Г., Машаев Э.Э., Холбоев Ю.Х., Уразов Ф.Б., Зохиджонов С.А. N,N’–гексаметилен бис [(м-крезолило) -карбамат] и его физико-химические свойства // Life Sciences and Agriculture. 2022. №1 (9).
Махсумов А.Г., Абсалямова Г.М., Исмаилов Б.М., Машаев Э.Э. Синтез и свойства производного N',N'-гексаметилен бис-[(орто-аминоацетилфенокси)]-карбамата и его применение // Universum: химия и биология. 2019. №3 (57).
Сафаров Т.Т., Махсумов А.Г., Машаев Э.Э., Кодиров О.О. Синтез N,N’-гексаметилен бис-[(орто-крезолило) -карбамата] и изучение физико-химических параметров // Композиционные материалы. 2022. №4.
Загрузки
Метрика
Выпуск
Раздел
Лицензия
Авторские права © 2026 Eldor Mashaev, Abdukhamid Makhsumov, Utkirbek Azamatov, Ilxomjon Ortikov
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
Данная работа лицензирована на условиях международной лицензии Creative Commons Attribution 4.0.
Как цитировать
