SYNTHESIS, OPTIMIZATION, AND SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION OF A NOVEL SYMMETRICAL AROMATIC BIS-CARBAMATE: N,N′-HEXAMETHYLENE BIS(ORTHO-CRESOLYL CARBAMATE)

Eldor Mashaev; Abdukhamid Makhsumov; Utkirbek Azamatov; Ilxomjon Ortikov

doi:10.66960/jof.3093-8899.00034

Mualliflar

Eldor Mashaev Associate Professor, Doctor of Philosophy in Chemical Sciences Author https://orcid.org/0000-0003-4594-3670
Abdukhamid Makhsumov Professor, Doctor of Chemical Sciences Author https://orcid.org/0000-0002-8535-3950
Utkirbek Azamatov Senior Lecturer Author https://orcid.org/0000-0001-6194-8610
Ilxomjon Ortikov Associate Professor, PhD Author https://orcid.org/0000-0003-1961-8639

DOI:

https://doi.org/10.66960/jof.3093-8899.00034

Kalit so‘zlar:

aromatik bis-karbamat, karbamat sintezi, geksametilendiizotsianat, orto-krezol, uretan, FTIR spektroskopiyasi, 1H YMR spektroskopiyasi, 13C YMR spektroskopiyasi, aromatik karbamatlar, organik sintez

Abstrakt

Karbamat hosilalari tibbiyot kimyosi, agrokimyo, polimer kimyosi hamda zamonaviy funksional materiallar yaratishda keng qo‘llanilishi sababli muhim organik birikmalar sinfiga kiradi. Yuqori sintez samaradorligiga va aniq tasdiqlangan tuzilishga ega yangi aromatik bis-karbamatlarni yaratish zamonaviy organik kimyoning dolzarb yo‘nalishlaridan biridir. Ushbu ishda ilgari adabiyotlarda tavsiflanmagan yangi simmetrik aromatik bis-karbamat — N,N′-geksametilen bis(orto-krezolilo karbamat) orto-krezolning geksametilendiizotsianat bilan dimetilformamid muhitida trietilamin ishtirokidagi reaksiyasi orqali sintez qilindi. Reaksiya harorati, davomiyligi va erituvchi tabiatining sintez samaradorligiga ta’siri tizimli ravishda o‘rganildi. Tadqiqot natijasida reaksiyani 35–40 °C da 3,0–3,5 soat davomida DMF muhitida olib borish eng maqbul sharoit ekanligi aniqlandi hamda maqsadli mahsulot 97,6 \% unum bilan olindi. Sintez qilingan bis-karbamatning tuzilishi element tahlili, FTIR, ¹H YMR va ¹³C YMR spektroskopiyasi usullari yordamida tasdiqlandi. Spektral natijalar uretan funksional guruhlarining hosil bo‘lganligini, boshlang‘ich diizotsianatning to‘liq sarflanganligini hamda maqsadli molekulaning yuqori simmetrik tuzilishga ega ekanligini ishonchli ravishda ko‘rsatdi. Taklif etilgan sintez usuli aromatik bis-karbamatlarni olishning oddiy, samarali va takrorlanuvchi usuli bo‘lib, polimer kimyosi, funksional materiallar hamda biologik faol karbamat hosilalarini sintez qilish uchun istiqbolli platforma hisoblanadi. Bizning ma’lumotlarimizga ko‘ra, ushbu ish N,N′-geksametilen bis(orto-krezolilkarbamat) ning sintezi va kompleks spektroskopik tavsifi bo‘yicha ilk ilmiy hisobot bo‘lib, aromatik bis-karbamatlar strukturaviy xilma-xilligini kengaytiradi hamda ularning funksional va biologik xossalarini kelgusida o‘rganish uchun ilmiy asos yaratadi.

Muallif biografiyalari

Eldor Mashaev, Associate Professor, Doctor of Philosophy in Chemical Sciences

Department of “Chemical Technology of Oil and Gas Refining” of Tashkent Institute of Chemical Technology
Abdukhamid Makhsumov, Professor, Doctor of Chemical Sciences

Department of “Chemical Technology of Oil and Gas Refining” of Tashkent Institute of Chemical Technology
Utkirbek Azamatov, Senior Lecturer

Department of “Chemical Technology of Oil and Gas Refining” of Tashkent Institute of Chemical Technology
Ilxomjon Ortikov, Associate Professor, PhD

Department of Pharmacy and Chemistry at Alfraganus University

Havolalar

Гордеев Д.А., дис. Бесфосгенный синтез алифатических карбаматов и изоцианатов на основе этиленкарбоната, канд. хим. наук. РХТУ имени Д.И.Менделеева, Москва, 2017.

Colovic, M. B.; Krstic, D. Z.; Lazarevic-Pasti, T. D.; Bondzic, A. M.; Vasic, V. M. Curr. Neuropharmacol. 2013, 11, 315. DOI: https://doi.org/10.2174/1570159X11311030006

Gündisch, D.; Andrä, M.; Muñoz, L.; Tilotta, M. C. Bioorg. Med. Chem. 2004.

Murillo Garrido, J. V.; Armengol Montserrat, M.; Martín Juárez, J. ES. Pat. Appl PCT/ES2006/000459, 2006, Chem. Abstr. 2007, 146, 206113.

Gooyit, M.; Song, W.; Mahasenan, K. V.; Lichtenwalter, K.; Suckow, M. A.; Schroeder, V. A.; Wolter, W. R.; Mobashry, S.; Chang, M. J. Med. Chem. 2013, 56, 8139. DOI: https://doi.org/10.1021/jm401217d

Sun, L.; Wu, J.; Luo, M.; Wang, X.; Pan, M.; Gou, Z.; Sun, D. Molecules 2011, 16, 9739. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules16119739

Hron, R.; Jursic, B. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1540. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.01.052

Morinaka, H.; Murakami, M.; Watanabe, H.; Nonaka, Y.; Nakanishi, A.; Tsuzu ki, K.; Konnai, M.; Takematsu, T. Weed Res. Jpn. 1994, 39, 1. DOI: https://doi.org/10.3719/weed.39.1

Махсумов А.Г., Абдукаримова С.А., Машаев Э.Э., Азаматов У.Р., Синтез и свойства производного – N,N'-гексаметилен бис-[(орто-крезолило) –карбамата] и его применение, Universum: химия и биология, Москва, 2020, №10(76), 33-41 с.

Махсумов А.Г., Жагфаров Ф.Г., Арипджанов О.Ю., Машаев Э.Э., Азаматов У.Р. "Синтез и свойства производных мета-крезолило-карбаматов, их биологическая активность" НефтеГазоХимия, №3, 2022, 52-59 c. doi:10.24412/2310-8266-2022-3-52-59

Махсумов А.Г., Машаев Э.Э., Холбоев Ю.Х., Уразов Ф.Б., Зохиджонов С.А. N,N’–гексаметилен бис [(м-крезолило) -карбамат] и его физико-химические свойства // Life Sciences and Agriculture. 2022. №1 (9).

Махсумов А.Г., Абсалямова Г.М., Исмаилов Б.М., Машаев Э.Э. Синтез и свойства производного N',N'-гексаметилен бис-[(орто-аминоацетилфенокси)]-карбамата и его применение // Universum: химия и биология. 2019. №3 (57).

Сафаров Т.Т., Махсумов А.Г., Машаев Э.Э., Кодиров О.О. Синтез N,N’-гексаметилен бис-[(орто-крезолило) -карбамата] и изучение физико-химических параметров // Композиционные материалы. 2022. №4.